ЭТАПЫ МНОГОГРАННОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Научная деятельность академика В.А. Коптюга (1931–1997) была весьма многогранной, она включала в себя глубокие фундаментальные исследования в области органической химии, работы по химической информатике и экологии. В каждой из этих областей он сформировал научные школы, развивающие его основополагающие идеи.

В.Г. Шубин, доктор химических наук,
заведующий лабораторией Новосибирского института
органической химии им. Н.Н. Ворожцова

Одной из наиболее актуальных в современной органической химии является проблема установления механизмов реакций и развития методов их обобщенного описания, позволяющих прогнозировать пути и скорости химических процессов. От степени решения этой проблемы зависят возможности разработки новых, эффективных и экологически приемлемых способов воздействия на вещество с целью получения необходимых материалов. В.А. Коптюг внес выдающийся вклад в решение этой проблемы. Им разработана новая методология, заключающаяся в "разделении" сложного объекта исследования на составляющие, оказывающие разное, порой противоположное влияние на характер объекта в целом, в изучении существенных характеристик этих составляющих и в прогностическом "синтезе" нового знания на основе получаемых результатов.

Значительное место в работах В.А. Коптюга занимают исследования, посвященные реакциям изомеризации соединений ароматического ряда. Эти соединения, образующиеся в процессах переработки каменного угля и нефти, — исходное сырье для получения широкого круга полупродуктов, используемых в производстве полимеров, стабилизаторов, антипиренов, красителей, лекарственных препаратов и т.д. Используемые при этом реакции во многих случаях характеризуются малой селективностью, вследствие чего образуются смеси изомеров.

Осознавая те огромные возможности, которые открывают превращения первично образующихся изомеров в менее доступные, В.А. Коптюг осуществил глубокие фундаментальные исследования процессов изомеризации ароматических соединений. Для направленного поиска оптимальных условий реализации изомеризационных превращений необходимо знание основных закономерностей и тонкого механизма протекания процесса миграции заместителя. Их выявлению были посвящены первые работы В.А. Коптюга по изомеризации ароматических соединений, которые он выполнял под руководством проф. Н.Ворожцова-мл., будучи аспирантом Московского химико-технологического института (МХТИ) им.Д.И.Менделеева.

Широкое использование метода меченых атомов позволило В.А. Коптюгу установить механизмы реакций изомеризации и выявить "невидимый" процесс шестикратно вырожденной перегруппировки толуола. Была открыта новая реакция — изомеризация сульфонов ароматического ряда. Результаты этих исследований были обобщены им в монографии "Изомеризация ароматических соединений", первой в мировой литературе на эту тему. В 1965 г. она была опубликована за рубежом в переводе на английский язык, что в те годы было довольно редким явлением.

Уже в первых работах В.А. Коптюга, выполненных в стенах МХТИ, проявились его лучшие черты — высокая работоспособность, требовательность к себе, критическое отношение к устоявшимся взглядам на ту или иную проблему, тщательность выполнения исследований.

Поскольку ключевые интермедиаты реакций изомеризации и многих других катионоидных реакций — карбокатионы, Валентин Афанасьевич уделил большое внимание их изучению. При этом им был сформулирован и развит новый подход к описанию и прогнозированию реакционной способности, основанный на экспериментальном исследовании "долговечных" карбокатионов, моделирующих короткоживущие карбокатионные интермедиаты и доступных для детального изучения современными физическими методами.

То, что карбокатионы играют важную роль в широком круге реакций — от таких многотоннажных процессов как каталитический крекинг до тонких биохимических — было хорошо известно. Однако экспериментальных данных об особенностях их электронного и пространственного строения, а также о закономерностях образования и превращений было недостаточно для надежного описания реакций с их участием. В большом цикле работ, выполненных под руководством В.А. Коптюга, были не только выявлены факторы, определяющие реакционную способность карбокатионов, но и установлены простые количественные связи между соответствующими параметрами и скоростью реакции.

Значительное внимание В.А. Коптюг уделил становлению и развитию в Новосибирском институте органической химии (НИОХ) исследований в области химии карбокатионов, генерируемых из природных соединений — терпенов и их аналогов. Это было обусловлено двумя обстоятельствами — особой ролью возобновляемого природного сырья как источника базовых соединений для тонкого органического синтеза и перспективностью терпенов и их аналогов в качестве изучаемых объектов для развития структурно-кинетической теории молекулярных перегруппировок.

В результате исследований были выявлены закономерности химических превращений сложных полициклических карбокатионов, генерируемых из терпеноидов, что открыло новые пути к расширению синтетических возможностей использования возобновляемого сырья.

Особый интерес представляет разработанный Валентином Афанасьевичем с сотрудниками подход к количественному описанию катионоидных перегруппировок терпеноидов, явившийся логическим продолжением работ по химии карбокатионов, генерируемых из соединений ароматического ряда.

Основные достижения В.А. Коптюга с сотрудниками в области химии карбокатионов можно суммировать следующим образом:

• с использованием современных физических методов (ЯМР-, ИК-спектроскопия, РСтА и др.) получена уникальная информация об электронном и пространственном строении основных типов карбокатионов, моделирующих реакционноспособные интермедиаты практически важных реакций электрофильного замещения, изомеризации и конденсации ароматических соединений и катионоидных молекулярных перегруппировок;

• на основе оригинальной методологии, основанной на изучении "вырожденных" процессов, выявлены структурно-кинетические закономерности, определяющие скорости карбокатионных перегруппировок;

• заложены основы количественной теории молекулярных перегруппировок, протекающих с промежуточным образованием карбокатионов, и продемонстрирована возможность предсказания основных путей протекания многомаршрутных перегруппировок природных терпеновых соединений;

• получена обширная информация о способности карбокатионов различных типов к химическим превращениям, что открыло новые синтетические возможности в химии ароматических и природных соединений.

Полученные результаты дали мощный импульс развитию и углублению исследований в области физической органической химии — одной из наиболее актуальных областей современной химической науки. Исследования, проведенные В.А. Коптюгом и его учениками в целом ряде новых направлений, привели к построению достаточно универсальной системы описания электронных эффектов заместителей в органических ионах, разработке новых подходов к количественному описанию реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду и развитию работ по химической информатике.

Широкое применение спектральных методов в органической химии привело к накоплению значительных объемов спектральной информации. Понимая, что эффективное использование этой информации невозможно без взаимодействия ее потребителей с профессионалами в области химической информатики, Валентин Афанасьевич создает при Новосибирском институте органической химии специализированный Научно-информационный центр по молекулярной спектроскопии. В рамках этого центра была сформирована библиотека спектральной информации, содержащая уникальные сведения о спектральных характеристиках огромного числа органических соединений и послужившая базой для становления и развития работ по химической информатике.

В.А.Коптюгом с сотрудниками были разработаны теоретические основы представления в памяти ЭВМ спектральных данных и оригинальные алгоритмы их поиска, что позволило создать эффективные системы установления строения органических соединений по данным ИК-спектроскопии — одного из наиболее распространенных и доступных инструментальных методов, применяющегося не только в академических институтах, но и в заводских лабораториях.

В развитие этих работ сформулированы основные принципы создания информационно-поисковых систем на основе других видов спектроскопии, в частности, спектроскопии ЯМР — наиболее информативной, хотя и не столь рутинной, как ИК-спектроскопия. Под руководством В.А.Коптюга были разработаны информационно-поисковые системы по спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии.

Значительное место в работах по химической информатике, выполнявшихся под руководством В.А. Коптюга, занимало решение проблемы создания эффективных инструментов ввода в память ЭВМ информации, получаемой в графической форме. Идеи, обозначенные в этой области, широко используются в современной химической информатике.

Лучшие черты В.А. Коптюга как ученого-исследователя — способность с максимальной ясностью формулировать ту или иную проблему, выделять ее ключевые элементы и находить оптимальные пути ее решения отчетливо проявились и в его многогранной научно-организационной деятельности, в том числе — в области экологии, которой он уделял большое внимание в последние годы своей жизни.

В статье "Экология: от обеспокоенности к действенной политике", опубликованной в 1988 году в журнале "Коммунист", В.А.Коптюг сформулировал основы стратегии решения экологических проблем, и в своей деятельности на постах Председателя СО РАН и директора НИОХ последовательно проводил в жизнь намеченную программу. В НИОХ был создан современный информационно-аналитический комплекс, предназначенный для информационного обеспечения решения экологических проблем и анализа объектов среды обитания на содержание тех или иных экотоксикантов, в Государственной публичной научно-технической библиотеке СО РАН организовано издание обзорно-аналитической информации.

В.А.Коптюг организовал в Сибирском отделении регулярный выпуск специального журнала по устойчивому развитию на русском и английском языках "Химия в интересах устойчивого развития" и был его бессменным главным редактором, он был разработчиком и координатором программы Международного союза по теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) "Химия и окружающая среда".

Много усилий предприняли Сибирское отделение РАН и его председатель, академик В.А.Коптюг, по спасению озера Байкал.

Научная деятельность В.А.Коптюга получила высокую оценку в нашей стране и за рубежом. В 1985 году ему была присуждена Международная премия им. А.П.Карпинского, 1990 г. — Ленинская премия, с 1987 по 1989 годы он был президентом ИЮПАК.

Основные направления научной деятельности Валентина Афанасьевича Коптюга в настоящее время успешно развиваются его учениками и последователями в Сибирском отделении Российской академии наук и за его пределами.